一個超級花心男，即將展開一場不平凡的際遇。
Connor Mead (Matthew McConaughey 飾) 是紐約一位知名的人像攝影師，也是一位出了名的花花公子。他所拍攝的作品，多半是以內衣為主，而他所拍過的 models，很多都跟他有過一段情再被甩掉。當他的弟弟 Paul (Breckin Meyer 飾) 要結婚時，Connor 便成了伴郎。眾人早已耳有所聞 Connor 的花花公子惡名，而 Connor 也還很大方的在婚禮籌備會上，大肆宣揚他那套不婚享樂的遊戲人間人生觀。搞的很多來賓為之抓狂，但只有一位 Jenny (Jennifer Garner 飾) 不為所動。
在籌備會的晚宴中途，Connor 意外的碰到了已去世的 Uncle Wayne (Michael Douglas 飾)。Uncle Wayne 生前也是一位風流人物，而他這次是來告訴 Connor 這樣風流下去，以後可能產生的後果。於是接下來便有 3 位不同的鬼魂會來找他，分別帶 Connor 去他的從前、現在、以及未來。看看到底是從什麼時候開始，他開始變的對愛情的不信任；是從什麼時候開始，他開始變成花花公子；以及看看他的未來的人際關係又會是如何。再經歷了這個晚上的奇遇之後，Connor 終於對他從前的種種做為認錯，並決定要從良。但也就在此時，因為他之前的豪放言論，他弟弟的婚禮已經被迫取消了.....
這是一部輕鬆有趣的喜劇片，雖然片中有鬼魂的存在，但確沒有恐怖的成份。由於片中主角 Connor Mead 是位花花公子，又是有名的人像攝影師，並且專拍以內衣為題材的相片，所以其實片中可以算是『美女如雲』！
尤其當鬼魂帶他回去細數曾被他甩掉的女友們，那一整排看下去，有點像是塞滿整架 747-400 型的飛機一樣誇張！ 
全片是盡量用風趣幽默，某些片段又帶些爆笑的橋段來進行，但還是有不少片段讓 LH 感到無聊就是了。評語：美眉們都還不錯看，劇情就別太挑了！
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